SQL Serverで文字列を整数型に変換して並べ替え「CONVERT(int, strInput)」です。CONVERT関数を利用すると良いらしい。
参考サイト
【SQL変換関数】CONVERT ? 型の変換を行う （SQL Server）（SQL Masterさん）
SELECT id, name, str_date, CONVERT(int, str_date) as int_date
FROM items
ORDER BY int_date
参考サイト
【SQL変換関数】CONVERT ? 型の変換を行う （SQL Server）（SQL Masterさん）